Síntesi estereoespecífica d'heterocicles i carbocicles \alpha-fosforats

La síntesis de pirazolinas y ciclopropanos \alpha-fosforadas se llevará a cabo mediante reacciones de cicloadición [3+2] de diazoderivados a substratos olefínicos quirales. En una etapa posterior, se estudiará la transformación de estos compuestos, por extrusión de nitrógeno molecular, a los correspondientes ciclopropanos. La síntesis de este tipo de compuestos también se explorará considerando la adición de carbenos estabilizados a las olefinas mencionadas. Estas olefinas, enantioméricamente puras, aportarán un grupo atrayente de electrones (ester) conjugado al doble enlace C-C y grupos funcionales adecuados para acceder a una gran variedad de derivados. Su preparación se realizará mediante reaciones de condensación tipo Wittig de aldehidos preparados a partir de precursores quirales convenientes (gliceraldehido, pineno, verbenona). La adición de carbenos al grupo carbonilo de dichos aldehidos, con el fin de obtener epóxidos, también será investigada. En el desarrollo de este Proyecto se prestará especial atención a la estereoselectividad de las reacciones de adición y las aplicaciones sintéticas se investigarán paralelamente a estudios específicos sobre la reactividad de los substratos implicados