Dienòfils \alpha-carbonílics cíclics en reaccions de Diels-Alder. Síntesi de carbocicles quirals polifuncionalitzats

En este proyecto se proponen rutas sintéticas para la preparación de una serie de derivados carbocíclicos polifuncionalizados quirales. Estos compuestos serán utilizados como precursores versátiles en la síntesis de toda una gama de productos de interés, como son antibióticos nucleósidos, análogos carbocíclicos de prostaglandinas, aromas, etc. Las secuencias sintéticas propuestas tienen en común la primera etapa, consistente en la reacción de Diels-Alder de una gama-lactona conjugada y un dieno apropiado. Paralelamente a este trabajo sintético, se efectuará el estudio tanto experimental como teórico referente a la reactividad de lactonas conjugadas y cicloalquenonas como dienófilos. En particular, se investigará su comportamiento ante dienos heterosubstituidos y la selectividad facial, y se considerará el efecto de los catalizadores y de la alta presión. Se estudiará también la reactivid