Compostos carbocíclics quirals: estudis sintètics i mecanístics

En este proyecto se proponen estudios mecanísticos y sintéticos relacionados con la obtención de compuestos carbocíclicos quirales. La naturaleza y las propiedades de los productos considerados es muy variada y entre ellos se encuentran aminoácidos ciclopropánicos, derivados norbornénicos y compuestos espiránicos. La estrategia de las aproximaciones sintéticas previstas para los dos primeros tipos de moléculas se basa en reacciones de cicloadición: 1,3-dipolar para la obtención de ciclopropanos, y cicloadición de Diels-Alder para la preparación de norbornenos. Los dipolarófilos y dienófilos que se utilizarán son cíclicos o de cadena abierta, y se obtienen todos ellos de D-gliceraldehido como precursor quiral que aporta el centro estereogénico. El control de la selectividad facial en estas cicloadiciones es imprescindible para la consecución de los objetivos. La síntesis de derivados espi