Carbocicles enantiopurs en la síntesi asimètrica de molècules d'interès biològic. Estudis mecanístics i estructurals

Los objetivos del presente proyecto se centran en la síntesis altamente estereocontrolada de compuestos carbocíclicos enantiopuros con aplicación en el campo de las biomoléculas. En concreto, se contempla la síntesis asimétrica de aminoalcoholes, \alpha- y \beta-aminoácidos, péptidos, nucleósidos carbocíclicos, y otros productos de interés en el desarrollo de nuevos fármacos. Estos compuestos incluyen derivados ciclopropánicos, ciclobutánicos y ciclohexánicos. Algunos de los productos sintetizados serán sometidos a la evaluación de su actividad biológica. La síntesis se abordará mediante procesos que implican cicloadiciones térmicas y fotoquímicas. Se procederá al estudio detallado de algunas de estas reacciones, realizando cálculos teóricos que ayuden a interpretar y racionalizar los resultados experimentales, en especial la estereoselectividad. Se investigará también la influencia de los catalizadores, tanto en la estereo- como en la quimioselectividad de algunos de estos procesos. Se recurrirá al uso de precursores, auxiliares y catalizadores quirales, así como transformaciones quimioenzimáticas, para la obtención de compuestos enantiopuros. Finalmente, se sintetizarán peptidomiméticos conteniendo \beta-aminoácidos ciclopropánicos o ciclobutánicos y se procederá al estudio de sus propiedades y características estructurales