Photochemical studies toward the synthesis of natural products

Resum

Els derivats de ciclobutà son uns compostos remarcables no nomes com productes naturals, com el en camp de les feromones on moltes estructures contenen un ciclobutà, però també alguns ciclobutans juguen un paper molt important en l’àrea farmacèutica, com en el cas de molts anàlegs de nucleòsid que tenen una gran activitat contra la replicació d’alguns virus (Herpès o VIH)._x000D_ La fotoquímica en síntesi orgànica ha proporcionat un mètode extremadament potent per la conversió de substrats senzills a productes més complexos. Diverses dificultats van associar amb l'actuació de les fotoreaccions en l'escala gran ha estat percebuda per ser un problema seriós per ser solucionat abans de la seva aplicació rutinària. _x000D_ Aquesta tesi ha estat enfocada en l'estudi del potencial de diferent 2(5H)-furanones substituïdes com precursors de pirà a través de la formació de compostos bicíclic que podrien donar accés a una família d'específic tetrahidropirans trisubstituïts Hem desenvolupat una ruta fotoquímica per accedir a THP estereocontrollats des de una furanone en dues passos de síntesi._x000D_ També hem investigat el potencial de diferent maleimides substituïdes com a precursor de derivats d'aminoàcid amb conformació restringida i a azepà gracies a la formació de compostos tricíclic per una reacció de fotoquímica. Hem sintetitzat diferents precursors d’anàleg d'aminoàcid. No vam acomplir la síntesi de derivats d’azepà, però els derivats d’amino àcid sintetitzat des dels derivats de ciclobutè i de ciclobutà, poden tenir una activitat biològica en contra algunes tumor d’esser humà._x000D_ Finalment, les femelles del poll blanc, és una plaga mundial, principalment trobat en les zones tropicals i subtropical, que causa un debilitament general de l'arbre i deterioració severa de la fruita. L'ús de la seva feromona sexual per interferir en la comunicació entre el mascle i la femella controlarà la població en l'àrea infectada. Per aconseguir aquest control, és de primera importància de ser capaç de sintetitzar el compost actiu de la feromona sexual. Aquesta feromona presenta les característiques estructurals comunes a (+)-grandisol, molècula sintetitzada en el nostre grup de recerca, com per exemple dos de les cadenes acícliques van enllaçar al ciclobutà la configuració del centre estereogenic. Aquestes semblances ens van suggerir la possibilitat d'adaptar la ruta sintètica anteriorment dissenyat per (+)-grandisol a la feromona sexual d’Aspidiotus nerii. La modificació principal de la síntesi anterior del grandisol serà la introducció del cadena terpènica en l’anell de ciclobutà. Hem sintetitzat dos intermedis avançats cap a la síntesi de la feromona sexual.

Data del Ajut	12 de febr. 2015
Idioma original	No s'ha definit/desconegut
Supervisor	Ramon Alibes Arques (Director/a) & Marta Figueredo Galimany (Director/a)