Síntesi estereoespecífica d'heterocicles i carbocicles \alpha-fosforats

La síntesi de pirazolines i ciclopropans alpha-fosforades es durà a terme mitjançant reaccions de cicloaddició [3+2] de diazoderivats a substrats olefínics quirals. En una etapa posterior, s'estudiarà la transformació d'aquests compostos, per extrussió de nitrogen molecular, als corresponents ciclopropans. La síntesi d'aquest tipus de compostos també s'explorarà considerant l'addició de carbens estabilitzats a les olefines esmentades. Aquestes olefines, enantioméricament pures, aportaran un grup atraient d'electrons (ester) conjugat al doble enllaç C-C i grups funcionals adequats per a accedir a una gran varietat de derivats. La seva preparació es realitzarà mitjançant reaccions de condensació tipus Wittig d'aldehids preparats a partir de precursors quirals convenients (gliceraldehid, pinen, verbenona). L'addició de carbens al grup carbonil de dits aldehids, amb la finalitat d'obtenir epóxids, també serà investigada. En el desenvolupament d'aquest Projecte es prestarà especial atenció a la estereoselectivitat de les reaccions d'addició i les aplicacions sintètiques s'investigaran paral·lelament a estudis específics sobre la reactivitat dels substrats implicats