Dienòfils \alpha-carbonílics cíclics en reaccions de Diels-Alder. Síntesi de carbocicles quirals polifuncionalitzats

En aquest projecte es proposen rutes sintètiques per a la preparació d'una sèrie de derivats carbocíclics polifuncionalitzats quirals. Aquests compostos seran utilitzats com a precursors versàtils en la síntesi de tota una gamma de productes d'interès, com ara antibiòtics nucleòsids, anàlegs carbocíclics de prostaglandines, aromes, etc. Les seqüències sintètiques proposades tenen en comú la primera etapa, que consisteix en la reacció de Diels-Alder d'una gamma-lactona conjugada i un diè apropiat. Paralel·lament a aquest treball sintètic s'efectuarà l'estudi tant experimental com teòric referent a la reactivitat de lactones conjugades i cicloalquenones com dienòfils. En particular, se n'investigarà el comportament davant diens heterosubstituïts i la selectivitat facial, i es considerarà l'efecte dels catalitzadors i de l'alta pressió. S'estudiarà també la reactivitat de diversos compostos