Compostos carbocíclics quirals: estudis sintètics i mecanístics

En aquest projecte es proposen estudis mecanístics i sintètics relacionats amb l'obtenció de compostos carbocíclics quirals. La naturalesa i les propietats dels productes considerats és molt variada i entre ells es troben aminoàcids ciclopropànics, derivats norbonànics i compostos espirànics. L'estratègia de les aproximacions sintètiques previstes per als dos primers tipus de molècules es basa en reaccions de cicloaddicció: 1,3-dipolar per a l'obtenció de ciclopropans, i cicloaddicció de Diels-Alder per a la preparació de norbornans. Els dipolaròfils i dienòfils que s'utilitzaran són cíclics o de cadena oberta, i s'obtenen tots ells de D-gliceraldehid com a precursor quiral que aporta el centre estereogènic. El control de la selectivitat facial en aquestes cicloaddiccions és imprescindible per a la consecució dels objectius. La síntesi de derivats espirànics implica en la seva primera et