Carbocicles enantiopurs en la síntesi asimètrica de molècules d'interès biològic. Estudis mecanístics i estructurals

Els objectius del present projecte es centren en la síntesi altament estereocontrolada de compostos carbocíclics enantiopurs amb aplicació en el camp de les biomolècules. En concret, es contempla la síntesi asimètrica d'aminoalcohols, \alpha- y \beta-aminoàcids, pèptids, nucleòsids carbocíclics, i altres productes d'interès en el desenvolupament de nous fàrmacs. Aquests compostos inclouen derivats ciclopropànics, ciclobutànics i ciclohexànics. Alguns dels productes sintetitzats seran sotmesos a l'avaluació de la seva activitat biològica. La síntesi s'abordarà mitjançant processos que impliquen cicloadicions tèrmiques i fotoquímiques. Es procedirà a l'estudi detallat d'algunes d'aquestes reaccions, realitzant càlculs teòrics que ajuden a interpretar i racionalitzar els resultats experimentals, en especial l'estereoselectivitat. S'investigarà també la influència dels catalitzadors, tant a l'estèreo- com a la quimioselectivitat d'alguns d'aquests processos. Es recorrerà a l'ús de precursors, auxiliars i catalitzadors quirals, així com transformacions quimioenzimàtiques, per a l'obtenció de compostos enantiopurs. Finalment, es sintetitzaran peptidomimètics contenint \beta-aminoàcids ciclopropànics o ciclobutànics i es procedirà a l'estudi de les seves propietats i característiques estructurals